Il y a plus d'un demi-siècle, les membres du Chemin de Fer Canadien Pacifique (CFCP) jouaient au golf au club de golf Wentworth situé sur l'île de Montréal. En 1968, le club a déménagé sur l'Île Perrot.

L'été suivant, on y a semé les premières graines. L’architecte bien connu, John Watson, a été choisi pour effectuer la conception du parcours. Jack Vincelli était responsable de la construction du parcours, sous la supervision de Louis Joyal (CFCP). Le pavillon a été construit par Loren Construction en 1970 et le nouveau terrain a porté le nom de Wentworth pendant quelques années par la suite.

Le site a été choisi pour son atmosphère de campagnard, sans la pollution acoustique du traffic routier. Des allées étroites, des espaces verts, ainsi que des boisés bien protégés par des fosses de sable et des étangs définissent son caractère offrant aux golfeurs plusieurs niveaux de défis. Le pavillon, situé au sommet d'un colline, offre une salle à manger avec une vue spectaculaire du lac St-Louis et du centre-ville de Montréal. 

En 1974, le club a été reconstitué et rebaptisé Club de golf Île Perrot. Il y a eu beaucoup de changements au cours des années suivantes. En 1988, le dixième trou a été allongé d'une trentaine de mètres lorsqu'un nouveau vert a été construit et protégé par deux fosses de sable sur la gauche. Un étang borde directement le vert sur le côté gauche et à l'arrière. Vingt ans plus tard, l'étang contigu au 4e trou a été creusé et redessiné. L'année suivante, la surface extérieure du pavillon a été refaite avec un nouveau revêtement de briques. De plus, la majorité des aires de départ ont été soulevés et élargis. Dans les années suivantes, le drainage a été amélioré et un nouveau système d'irrigation a été mis en place.

Au printemps de 2013, le club a été acheté par Carbo Investments, dirigé par Frank Carbone. Cet été-là, tous les sentiers ont été refaits et de nouveaux bardeaux ont été installés sur le toit du pavillon. Pendant les mois d'hiver, l'intérieur du pavillon a eu une importante cure de rajeunissement. La salle à manger principale, le 19e trou et les vestiaires ont été rénovés pour les rendre plus modernes. Le club a également été renommé Windmill Heights Golf & Country Club. Pendant de nombreuses années, c’était l'un des secrets les mieux gardés dans la région. Maintenant et pour l'avenir prévisible, il est en voie de devenir l'un des joyaux de la couronne dans la région de Montréal.