Il y a plus d'un demi-siècle, les membres de Chemin de Fer Canadien Pacifique (CFCP) ont joué au golf au club de golf Wentworth situé sur l'île de Montréal. En 1968, il a déménagé dans l'ouest de l'Île Perrot.

L'été suivant, on a semé les premières graines. L’architecte bien connu John Watson a conçu le parcours, qui a été construit sous la direction de Jack Vincelli, avec la supervision de Louis Joyal (CFCP). Le pavillon a été construit par Loren Construction en 1970. Le nouveau terrain a porté le nom de Wentworth pendant quelques années par après.

Le site a été choisi pour son atmosphère de campagne, sans la pollution acoustique du trafic routier. Des allées étroites, des espaces verts et des boisés bien protégés par des fosses de sable et des étangs définissent son caractère et offrent aux golfeurs plusieurs niveaux de défi. Le pavillon, situé au sommet de la colline, offre une salle à manger avec une vue spectaculaire du lac St-Louis et du centre-ville de Montréal. 

En 1974, le club a été reconstitué et rebaptisé Île Perrot Golf Club. Il y a eu beaucoup de changements au cours des années suivantes. En 1988, le dixième trou a été allongé d'une trentaine de mètres lorsqu'un nouveau green a été construit et protégé par deux bunkers sur la gauche. Un étang borde directement sur le côté et à l'arrière du vert de coups roulés. Vingt ans plus tard, l'étang contigu au 4e trou a été creusé et redessiné. Un an plus tard, la surface extérieure du pavillon a été refaite avec un nouveau revêtement de briques. De plus, la majorité des tés de départ ont été soulevés et élargis. Dans les années suivantes, le drainage a été amélioré et un nouveau système d'irrigation a été mis en place.

Au printemps de 2013, le club a été acheté par Carbo Investments, dirigé par Frank Carbone. Cet été-là, tous les chemins de voiturettes ont été refaits et de nouveaux bardeaux ont été installés sur le toit du pavillon. Pendant les mois d'hiver, l'intérieur du pavillon a eu une importante cure de rajeunissement. La salle à manger principale, le 19e trou et les vestiaires ont été rénovés pour les rendre plus modernes. Le club a également été renommé Windmill Heights Golf & Country Club. Pendant de nombreuses années, c’était l'un des secrets les mieux gardés dans la région. Maintenant et pour l'avenir prévisible, il est en voie de devenir l'un des joyaux de la couronne dans la région de Montréal.